利拉德最常挂在嘴边的话，现在成为球迷们讽刺他的梗：我要观察一下球队有没有夺冠的实力再决定我下一步的去向。嘴里说着围绕他建队，但是开拓者管理层做的都是背道而驰的事，送走麦科勒姆、选择19岁的斯科特-亨德森，开拓者就差直接说对不起达米安，我们要选择重建了。以利拉德的眼力见，居然现在才看出来：当初的小甜甜，现在已经变成牛夫人了。
利拉德的人生总是在成为别人的影子，他是三分球神射手，但是没有人认为他比斯蒂芬-库里更强。他是单场71分的球员，但在多诺万-米切尔之后，利拉德的71分只会被认为是“哦好吧”。终于在33岁的年纪利拉德终于抛下了他那套坚持多年的“忠诚理论”，向开拓者提出了交易申请。
开拓者和利拉德都有错，开拓者错在他们糟糕的建队能力，cj-麦科勒姆、努尔基奇、杰拉米-格兰特、安芬尼-西蒙斯、卡梅隆-安东尼….利拉德身边的帮手来来去去，但是都不是全明星级别。利拉德的错就错在他是很强，但是还不够强。他是联盟顶级的控卫，但是从来没有达到过库里的级别。没到库里级别的后果就是，开拓者并没有足够的对球星的吸引力。利拉德更多的是对个人能力的雕琢，但在其他方面作为甚少。
为什么我说利拉德是精致的利己主义者，那是因为他赚到了自己能赚到的每一分钱。自古以来夺冠往往伴随着降薪，但是利拉德并没有这么做。而且他对局势缺乏基本的判断，2019年开拓者杀入分区决赛后，利拉德并没有督促球队更进一步，开拓者不进反退。
仔细看来利拉德的职业生涯是非常励志的，他来自小学校韦伯州立大学。在水货频出的第六顺位，利拉德成为21世纪最出色的6号秀。而且利拉德早就是生活的冠军了：2014年他跟阿迪达斯签下了10年1亿美元的代言合同。2015年7月，利拉德从开拓者那里得到了5年1.2亿美元的合同。2019年7月，利拉德跟开拓者以4年1.94亿美元续约。2022年7月，利拉德与开拓者以2年1.22亿美元提前续约。就这样，在5年区间里利拉德的合同价值2.7亿。可以说从经济方面，开拓者从未亏待过利拉德，而是一直把他当成球队宠儿。利拉德很享受当城市英雄的感觉，直到某一天他厌倦了输球，双方的分歧就产生了。
利拉德让人不满的点是他从进联盟第一天起就没有重视过防守，他的言语中极少提及防守。库里在总决赛吃过防守不好被点名的亏，从此苦练肌肉和对抗。但是利拉德就没有经历过这样的毒打和历练，他带头不防守，自然无法带动身边的队友。从这个角度看，利拉德并不是一个合格的领袖。他更像一个街头大哥，很讲哥们义气，但是这样无法组建一个争冠球队。
现在看来利拉德和开拓者的分手并不会体面，开拓者已经表示球队不会遵循利拉德的意愿，而是去寻找最适合球队的报价，这意味着利拉德很可能去不了热火。所以当初很多人羡慕的神仙眷侣，最后也要一地鸡毛了吗？
